Jan Olszewski urodził się 20 sierpnia 1930 r. w Warszawie. W czasie okupacji działał w Szarych Szeregach. W powstaniu warszawskim uczestniczył na Pradze jako łącznik. Po wojnie ukończył studia prawnicze na UW. Potem pracował w Ministerstwie Sprawiedliwości i Polskiej Akademii Nauk.
W latach 60. był obrońcą w procesach politycznych Melchiora Wańkowicza, Jacka Kuronia, Karola Modzelewskiego, Janusza Szpotańskiego, Adama Michnika i Jana Nepomucena Millera. W 1968 r. zawieszono go na dwa lata w wykonywaniu zawodu – po tym, jak podjął się obrony studentów zaangażowanych w wydarzenia marcowe. W 1976 r. uczestniczył w zakładaniu Komitetu Obrony Robotników (KOR). W połowie lat 80. występował jako oskarżyciel posiłkowy w procesie zabójców ks. Jerzego Popiełuszki.
Jan Olszewski uczestniczył w obradach Okrągłego Stołu jako ekspert strony solidarnościowej. W grudniu 1991 r. został premierem. Jego rząd upadł 5 czerwca 1992 r. w związku z tzw. nocą teczek. Potem założył Ruch dla Rzeczypospolitej i Ruch Odbudowy Polski, na którego czele stał do 2011 r. Był też posłem (1991–1993 i 1997–20015) oraz członkiem Trybunału Stanu (1989–1991 i 2005–2006).
W listopadzie 2007 r. Olszewski został szefem komisji weryfikacyjnej WSI. Doradzał też prezydentowi Lechowi Kaczyńskiemu, który w maju 2009 r. odznaczył go najwyższym odznaczeniem państwowym – Orderem Orła Białego.
Według ostatnich doniesień mediów Jan Olszewski trafił do szpitala kilka dni temu, po tym jak zemdlał i stracił świadomość. TVP Info podało, że były premier zmarł w czwartek późnym wieczorem. O jego śmierci poinformował prezes Telewizji Polskiej Jacek Kurski.